В годы Великой Отечественной войны комсомолец Олег Кошевой участвовал в создании подпольной комсомольской организации «Молодая гвардия» в Краснодоне, действовавшей под руководством подпольной партизанской организации, являясь комиссаром и членом её штаба. Олег Кошевой был организатором и руководителем многих диверсий против немецко-фашистских оккупантов.
В январе 1943 года организация была раскрыта фашистами. Олег Кошевой пытался перейти линию фронта, но был схвачен на станции Кортушино. После зверских пыток юный патриот был расстрелян 9 февраля 1943 года близ города Ровеньки Ворошиловградской (Луганской) области. Похоронен в братской могиле жертв фашизма в городе Ровеньки.